La calle Mayor de Madrid es una calle histórica que une la Cuesta de la Vega con la Puerta del Sol, tras cruzar la Calle de Bailén.
En el recorrido de este a oeste, "casi recto y casi llano", se encuentra la plaza de la Villa y en su desembocadura se encuentran la fachada posterior de la Catedral de la Almudena y varios tramos de la muralla musulmana de la ciudad.
Aunque apenas tiene un kilómetro de largo, ha tenido diferentes nombres a lo largo de sus más de seis siglos de historia para describir sus diferentes tramos. En su origen, e incluso antes de que fuera una calle, fue una ruta triunfal de los Reyes Católicos en sus visitas a la ciudad a finales del siglo XV y luego un paseo de gala en la corte en el siglo XVII.
En 1656, el camino aparece en tres tramos denominados Mayor, desde la Puerta del Sol hasta la Plaza de la Caza y la antigua Calle Bonetillo, tramo también conocido como Calle Grande de la Puerta del Sol, la Puerta de Guadalajara, desde el Bonetillo hasta Los Milaneses y la Platerías entre las plazas de Herradores y de la Villa.
Posteriormente, el plano de Antonio Espinosa de 1769 designa el último tramo como calle de la Almudena, desde la plaza de la Villa hasta el ARCO o Puerta de Santa María, en lo que hoy es la calle Bailén.
En el plano publicado por Coello y Madoz en 1848 desaparece la etiqueta del tramo de la Puerta de Guadalajara, pero se añade la Plaza de los Consejos en el trazado del último tramo. Se documentan la compra-venta de casas y solares en 1542, 1581, 1599 y el ensanchamiento del camino en 1611, en Platerías y en 1634 en la puerta de Guadalajara.
Uno de los edificios más antiguos fue el Convento de San Felipe el Real, que fue abandonado con la desamortización de Mendizábal y demolido para construir las viviendas del promotor inmobiliario Santiago Alonso Cordero.
A lo largo de la historia ha sido una importante vía comercial de concentración de gremios, destacando los modistos, joyeros, sederos y roperos o petrineros, junto a otros como los esparteros o los coloreros, que pugnaban por hacer del lugar una calle comercial central o principal, algo que consiguieron sobradamente, y que puede apreciarse hoy en un agradable paseo por esta calle histórica de la capital de España.